Michael Ryan (C. Thomas Howell) é apaixonado por Deborah Ann (Kelly Preston) desde que se entende por gente, e não percebe que sua melhor amiga, Toni Williams (Lori Loughlin), nutre um amor secreto por ele. Michael escreve uma carta anônima a Deborah Ann, e os dois logo começam um relacionamento, enquanto Toni, enciumada, observa tudo de longe. A carta é encontrada pelos pais de Deborah Ann, levantando entre os vizinhos suspeitas e acusações de promiscuidade.